Ácido tartárico y Louis Pasteur

En 1848, Louis Pasteur estudió cristales de tartrato doble de sodio y amonio. Observó que existían dos tipos de cristales con formas especulares —como la mano derecha y la izquierda—. Al separarlos manualmente y disolverlos en agua, comprobó que:

• Un tipo desviaba la luz polarizada hacia la derecha: ácido (+)-tartárico.
• El otro la desviaba hacia la izquierda: ácido (−)-tartárico.
• La mezcla de ambos, llamada ácido racémico o paratartárico, no desviaba la luz porque los efectos se compensaban. 4Unveiling Five Naked Structures of Tartaric Acid - PMCIn 1848, Louis Pasteur unequivocally established the existence of molecular chirality with the tartaric acid (TA) molecule.[1] Previously, Biot discovered that (2R,3R) tartaric acid in aqueous solution was optically active and that racemic‐tartaric acid was inactive.[2] It led Pasteur to ...nih7Louis Pasteur, language, and molecular chirality. I. Background and dissymmetry - PubMedLouis Pasteur resolved sodium ammonium (±)-tartrate in 1848, thereby discovering molecular chirality. Although hindered by the primitive state of organic chemistry, he introduced new terminology and nomenclature for his new science of molecular ...nih

Este trabajo llevó a Pasteur a descubrir la quiralidad molecular y la enantioisomería: moléculas con la misma fórmula y enlaces, pero que son imágenes especulares no superponibles. 4Unveiling Five Naked Structures of Tartaric Acid - PMCIn 1848, Louis Pasteur unequivocally established the existence of molecular chirality with the tartaric acid (TA) molecule.[1] Previously, Biot discovered that (2R,3R) tartaric acid in aqueous solution was optically active and that racemic‐tartaric acid was inactive.[2] It led Pasteur to ...nih

Más tarde, Pasteur observó que ciertos microorganismos consumían preferentemente una de las formas del ácido tartárico, demostrando que los seres vivos pueden distinguir entre moléculas quirales. 1The discovery of biological enantioselectivity: Louis Pasteur and the fermentation of tartaric acid, 1857--a review and analysis 150 yr later - PubMedNearly a decade after discovering molecular chirality in 1848, Louis Pasteur changed research direction and began investigating fermentations. Conflicting explanations have been given for this switch to microbiology, but the evidence strongly suggests that Pasteur's appointment in 1854 to the ...nih

Importancia: su investigación fundó parte de la estereoquímica, esencial actualmente en química farmacéutica, biología molecular y desarrollo de medicamentos.

Louis Pasteur y el ácido tartárico

El estudio del ácido tartárico fue uno de los trabajos más importantes de Louis Pasteur y contribuyó al nacimiento de la estereoquímica, rama de la química que analiza la disposición tridimensional de los átomos en las moléculas.

1. ¿Qué es el ácido tartárico?

El ácido tartárico es un compuesto orgánico cuya fórmula molecular es:

[ \mathrm{C_4H_6O_6} ]

Se encuentra de forma natural, sobre todo, en las uvas, el vino y otros frutos. Contiene dos átomos de carbono centrales unidos a grupos hidroxilo ((-OH)). Estos carbonos pueden organizarse espacialmente de distintas maneras.

Lo importante es que dos moléculas pueden tener:

• La misma fórmula molecular.
• Los mismos átomos unidos en el mismo orden.
• Pero una disposición espacial diferente.

Cuando dos moléculas son imágenes especulares no superponibles, se denominan enantiómeros. Una comparación sencilla es la relación entre la mano derecha y la mano izquierda: son imágenes especulares, pero no pueden colocarse exactamente una sobre la otra.

2. El problema del ácido racémico

Antes de los experimentos de Pasteur, se conocían dos sustancias relacionadas:

• El ácido tartárico, que desviaba el plano de la luz polarizada hacia la derecha.
• El ácido racémico, que no desviaba la luz polarizada.

La luz polarizada puede utilizarse para estudiar sustancias ópticamente activas. Si una sustancia gira el plano de polarización hacia la derecha, se denomina dextrógira y se representa con ((+)); si lo gira hacia la izquierda, se denomina levógira y se representa con ((-)).

La dificultad consistía en explicar por qué el ácido racémico no desviaba la luz. Una posibilidad era que sus moléculas fueran completamente diferentes del ácido tartárico. Pasteur sospechó otra explicación: que el ácido racémico estuviera formado por dos sustancias distintas cuyos efectos ópticos se compensaban.

3. El experimento de 1848

En 1848, Pasteur examinó cristales de una sal del ácido tartárico: el tartrato doble de sodio y amonio.

Utilizando un microscopio y pinzas, observó que los cristales presentaban dos tipos de formas:

• Un grupo tenía una pequeña cara orientada hacia un lado.
• El otro grupo tenía una cara equivalente orientada hacia el lado contrario.

Los dos tipos de cristales eran imágenes especulares entre sí. Pasteur separó cuidadosamente los cristales uno por uno y formó dos grupos. Después disolvió cada grupo por separado en agua y estudió sus propiedades mediante luz polarizada.

Sus resultados fueron:

1. Una disolución desviaba la luz polarizada hacia la derecha.
2. La otra disolución desviaba la luz hacia la izquierda.
3. Una mezcla de cantidades iguales de ambos tipos no desviaba la luz.

Pasteur concluyó que el ácido racémico no era una sustancia ópticamente inactiva por naturaleza, sino una mezcla de dos formas moleculares opuestas.

Actualmente se describe esa mezcla como una combinación 1:1 de:

[ (+)\text{-ácido tartárico} ]

y

[ (-)\text{-ácido tartárico} ]

Como cada forma desvía la luz en sentido contrario y con una magnitud equivalente, el efecto total se cancela.

4. ¿Qué descubrió realmente Pasteur?

Pasteur demostró que la asimetría observada en los cristales estaba relacionada con una asimetría en las propias moléculas. En otras palabras, descubrió que las moléculas podían tener una estructura espacial con orientación derecha o izquierda.

Este fenómeno se conoce como:

• Quiralidad, del griego cheir, que significa “mano”.
• Enantiomería, cuando existen dos moléculas que son imágenes especulares no superponibles.
• Actividad óptica, cuando una sustancia desvía el plano de la luz polarizada.

Aunque Pasteur no poseía todavía la teoría moderna de la estructura tetraédrica del carbono, sus resultados proporcionaron una evidencia experimental decisiva de que la disposición tridimensional de los átomos era químicamente importante.

La explicación estructural completa fue desarrollada posteriormente, especialmente con las ideas de van ’t Hoff y Le Bel, quienes propusieron que el carbono tiene una geometría tetraédrica.

5. El papel de los microorganismos

Años más tarde, Pasteur estudió qué ocurría cuando ciertos microorganismos crecían en una solución que contenía ácido racémico. Observó que los microorganismos consumían preferentemente una de las formas del compuesto.

Como resultado, desaparecía una de las actividades ópticas y quedaba principalmente la otra forma.

Este experimento fue especialmente importante porque mostró que los organismos vivos pueden distinguir entre moléculas que son casi idénticas químicamente, pero que poseen distinta orientación espacial. Esta propiedad es fundamental en la biología: las enzimas, los receptores y muchas sustancias biológicas también tienen estructuras tridimensionales específicas.

6. Las formas del ácido tartárico

El ácido tartárico posee dos centros quirales y puede presentarse en tres formas estereoquímicas principales:

Además, una mezcla en cantidades iguales de las formas ((+)) y ((-)) se denomina mezcla racémica. Esta mezcla es ópticamente inactiva porque las rotaciones de ambas formas se compensan externamente.

Es importante distinguir entre:

• Inactividad óptica por compensación externa: ocurre en una mezcla racémica.
• Inactividad óptica por compensación interna: ocurre en una molécula meso, cuya propia simetría cancela su actividad óptica.

7. Importancia científica

El trabajo de Pasteur tuvo consecuencias muy amplias:

• Ayudó a establecer la estereoquímica.
• Demostró que la estructura tridimensional de una molécula influye en sus propiedades.
• Relacionó la química con la biología.
• Mostró que los microorganismos pueden seleccionar una forma molecular determinada.
• Preparó el camino para comprender la especificidad de las enzimas y los receptores biológicos.
• Se convirtió en un antecedente fundamental de la química farmacéutica.

En medicina, esta idea es especialmente importante porque dos enantiómeros de un fármaco pueden tener efectos diferentes: uno puede ser terapéutico, mientras que el otro puede ser menos activo o incluso producir efectos no deseados.

Conclusión

El estudio de Pasteur sobre el ácido tartárico demostró que una sustancia puede existir en formas moleculares “derecha” e “izquierda”. Aunque estas formas poseen la misma composición química, su orientación espacial puede modificar sus propiedades físicas y biológicas.

Por ello, el experimento de 1848 no fue simplemente una separación de cristales: fue la primera demostración experimental clara de la asimetría molecular y uno de los fundamentos de la química moderna.